Juan Cuadrado ha rappresentato una delle figure più polarizzanti nella storia recente della Juventus. Dopo oltre dieci anni trascorsi allo Stadium, l'attaccante colombiano è diventato sinonimo di un rapporto complesso, fatto di ammirazione per le sue qualità tecniche e di ostilità dovuta alla sua eredità calcistica.
Il suo arrivo alla Juve nel 2012, in seguito a un trasferimento dal Chelsea, ha riacceso il dibattito sulla sua vera provenienza: la Fiorentina, squadra con cui aveva costruito gran parte della sua carriera. Nonostante le iniziali resistenze, Cuadrado si è rapidamente integrato nella squadra, conquistando il cuore di molti tifosi grazie ai suoi dribbling spettacolari e alle sue abilità nel gioco aereo. In otto stagioni ha contribuito in modo significativo al successo bianconero, aggiungendo 11 trofei alla bacheca della società.
Tuttavia, la sua presenza non è stata sempre accolta con entusiasmo. Il suo passaggio all'Inter è stato segnato da contestazioni da parte di una parte dei tifosi, innescate soprattutto da un rigore sbagliato contro il Perisic. Questo episodio ha alimentato le polemiche e portato a manifestazioni di dissenso, come quella del presidente La Russa, che ironicamente dichiarava: «Chi nasce rotondo, non muore Cuadrado».
La sua imprevedibilità in campo, caratterizzata da una grande abilità nel dribbling e nel gioco aereo, lo rendeva difficile da marcare, ma allo stesso tempo fonte di frustrazione per alcuni tifosi che apprezzavano un approccio più pragmatico. La sua figura è diventata quindi un simbolo del rapporto tra la Juventus e i suoi giocatori: un mix di talento, successo e, inevitabilmente, anche qualche contestazione.